• A
  • A
  • A
  • АБВ
  • АБВ
  • АБВ
  • А
  • А
  • А
  • А
  • А
Обычная версия сайта

Растворитель вместо токсичных реагентов: химики нашли экологичный способ синтеза производных анилина

Растворитель вместо токсичных реагентов: химики нашли экологичный способ синтеза производных анилина

© iStock

Международная команда исследователей с участием химиков из НИУ ВШЭ и ИНЭОС РАН разработала новый метод получения производных анилина — соединений, которые применяют при изготовлении лекарств, красителей и материалов для электроники. Вместо токсичных и дорогих реагентов они предложили использовать тетрагидрофуран, который можно получать из возобновляемого сырья, а реакцию проводили в присутствии доступных солей кобальта и синтез-газа. Такой подход уменьшает количество опасных отходов и делает производство проще и экологичнее. Исследование опубликовано в журнале ChemSusChem.

Анилины — это соединения, в которых атом азота связан с ароматическим кольцом. Такое строение делает молекулу устойчивой и при этом удобной для модификаций: реакции возможны как по атому азота, так и в ароматическом кольце, при этом основной каркас сохраняется. Благодаря этому из базовой структуры получают множество производных с разными характеристиками — от обезболивающих и противоотечных средств до красителей, полимеров и материалов для электроники.

Обычно производные анилина получают с помощью алкилгалогенидов — реагентов, у которых к углеродной цепочке присоединены атомы хлора или брома. Такой способ работает надежно, но связан с рядом проблем: алкилгалогениды дороги, токсичны и оставляют отходы, которые нужно утилизировать. К тому же такие вещества  разъедают металл промышленных реакторов и трубопроводов, из-за чего оборудование быстрее выходит из строя.

Рис. 1. Новая реакция алкилирования анилина с использованием тетрагидрофурана (ТГФ). Вместо токсичных реагентов в реакции применяют ТГФ, получаемый из возобновляемого сырья. Процесс идет с помощью доступных кобальтовых солей и синтез-газа, что делает его дешевым и экологичным. Метод позволяет избирательно получать продукты как с одним, так и с двумя алкильными заместителями.
© Коллектив факультета химии НИУ ВШЭ

Ученые Института элементоорганических соединений им. А.Н. Несмеянова РАН и Высшей школы экономики предложили новый метод синтеза производных анилина. Вместо алкилгалогенидов они использовали тетрагидрофуран (ТГФ) — распространенный растворитель, который обычно создает среду для реакции и сам в ней не участвует. В новом методе ТГФ выступал как реагент: кольцо его молекулы раскрывалось, образуя промежуточное соединение, которое реагировало с анилином, и в результате получались N-алкиланилины.

Реакцию запускали соли кобальта — более доступного и дешевого металла по сравнению с благородными, которые часто используют в качестве катализаторов. Дополнительно ученые использовали синтез-газ — смесь водорода и монооксида углерода. В промышленности его применяют, например, для производства топлива и метанола, а здесь он помогал запускать нужные превращения и заменил более опасные реагенты. Благодаря такому набору условий исследователи получили целевые вещества с хорошей эффективностью.

Евгения Подъячева

«Метод оказался универсальным. В зависимости от условий реакции можно получать соединения как с одной углеродной цепочкой, так и с двумя. Это важно, потому что варианты могут применяться в разных сферах», — рассказывает доцент базовой кафедры элементоорганической химии Института элементоорганических соединений им. А.Н. Несмеянова РАН Евгения Подъячева.

Более того, исследователям удалось синтезировать соединение, которое используется для производства тетракаина, известного местного анестетика. Таким образом, метод подходит не только для лабораторных экспериментов, но и для фармацевтических производств.

Денис Чусов

«Мы показали, что привычный растворитель может стать ценным реагентом. Использование ТГФ, который можно получать из биомассы, делает процесс устойчивым и менее зависимым от невозобновляемых ресурсов. Кроме того, метод снижает количество отходов и позволяет исключить токсичные реагенты. В будущем он может быть расширен для синтеза других производных анилина, востребованных в медицине, материаловедении и электронике», — рассказывает профессор базовой кафедры элементоорганической химии Института элементоорганических соединений им. А.Н. Несмеянова РАН факультета химии НИУ ВШЭ Денис Чусов.

Вам также может быть интересно:

В НИУ ВШЭ пройдет II конгресс «Генетика и сердце»

Высшая школа экономики, Национальная исследовательская лига кардиологической генетики (НИЛКГ) и Центральная государственная медицинская академия (ЦГМА) Управления делами Президента РФ организуют II Конгресс с международным участием «Генетика и сердце». Мероприятие состоится 7–8 февраля 2026 года в Центре культур НИУ ВШЭ.

Ученые ВШЭ выяснили, как сила авторитета формирует доверие

Исследователи Института когнитивных нейронаук НИУ ВШЭ выяснили, как мозг реагирует на аудиодипфейки — реалистичные поддельные записи речи, созданные с помощью ИИ. Выяснилось, что люди склонны доверять мнению авторитетного спикера даже в тех случаях, когда новые утверждения противоречат его прежней позиции. Это работает и в ситуациях, когда утверждение не согласуется с собственным мнением слушающего. Исследование опубликовано в журнале NeuroImage.

МИЭМ ВШЭ и Инновационный центр «Альфачип» заключили соглашение о сотрудничестве

Среди основных задач — совместные проекты в области микроэлектроники, участие специалистов компании в сопровождении научно-исследовательской деятельности студентов и аспирантов. Также планируется подготовка совместных научных публикаций, организация производственной практики и стажировок студентов, повышение квалификации специалистов компании.

«Я — профессионал»: ВШЭ — в лидерах по числу студентов в заключительном этапе

С сентября самые талантливые студенты со всей страны боролись за право стать частью вселенной карьерных возможностей «Я — профессионал» и получить доступ к бонусам при поступлении в магистратуру Высшей школы экономики, стажировкам в известных компаниях-партнерах («Яндекс», Сбербанк, ВТБ, РЖД и др.) и денежному вознаграждению до 300 000 рублей. Вышка вошла в число лидеров по количеству студентов, прошедших в заключительный этап олимпиады «Я — профессионал», который состоится с февраля по апрель 2026 года.

Математик из НИУ ВШЭ в Нижнем Новгороде нашел способ решить уравнение, нерешаемое с XIX века

Ученый из НИУ ВШЭ в Нижнем Новгороде и ИППИ РАН Иван Ремизов совершил концептуальный прорыв в теории дифференциальных уравнений. Ему удалось вывести универсальную формулу для решения задач, которые более 190 лет считались нерешаемыми аналитическим путем. Полученный результат радикально меняет картину мира в одной из старейших областей математики, важной для фундаментальной физики и экономики. Результаты работы опубликованы во Владикавказском математическом журнале.

НИУ ВШЭ и ГК InfoWatch подписали соглашение о сотрудничестве

Соглашение ознаменует новый этап сотрудничества между НИУ ВШЭ и ГК InfoWatch, который направлен на развитие образовательных программ и укрепление практико-ориентированного подхода в подготовке кадров для цифровой экономики. Стороны договорились совместно разрабатывать и проводить экспертизу учебных программ. Кроме того, эксперты ГК InfoWatch будут вести преподавательскую работу в рамках обучения студентов IT- и ИБ-направлений Высшей школы экономики.

В Вышке повысят квалификацию руководители, отвечающие за информационную безопасность

В НИУ ВШЭ стартовал набор на программу повышения квалификации «Кибербезопасность как стратегия», выпускники которой будут внедрять на своих предприятиях лучшие практики стратегического и операционного управления информационной безопасностью. Начало занятий запланировано на 16 марта. В чем актуальность программы, на кого она рассчитана и чему будут обучать слушателей, рассказал ее руководитель, директор Центра программных разработок и цифровых сервисов МИЭМ НИУ ВШЭ Антон Сергеев.

НИУ ВШЭ, MR и ГК «А101» будут готовить специалистов по территориальному развитию

В 2026 году на факультете городского и регионального развития (ФГРР) Вышки открывается новая образовательная программа бакалавриата «Девелопмент и городское планирование». Ключевые партнеры образовательной программы — компания MR и Группа компаний «А101».

МИЭМ ВШЭ проведет XXX, юбилейную межвузовскую конференцию имени Е.В. Арменского

20–27 апреля в Московском институте электроники и математики имени А.Н. Тихонова ВШЭ пройдет главное для МИЭМ научное студенческое событие года — юбилейная, XXX ежегодная межвузовская научно-техническая конференция студентов, аспирантов и молодых специалистов имени основателя и первого ректора МИЭМ Евгения Викториновича Арменского. В конференции могут принять участие студенты, аспиранты вузов и молодые специалисты, работающие в сфере электроники, в ИТ-области, телекоммуникациях, материаловедении. Отдельная секция конференции открыта для школьников.

Ученые ВШЭ разработали DeepGQ — Google Maps для G-квадруплексов

Исследователи из Центра искусственного интеллекта ФКН НИУ ВШЭ разработали ИИ-модель, которая открывает новые возможности для диагностики и лечения тяжелых заболеваний, включая рак мозга и нейродегенеративные нарушения. Ученые применили искусственный интеллект для изучения G-квадруплексов — структур, которые оказывают значительное влияние на работу наших клеток и развитие различных органов и тканей. Статья с результатами исследования опубликована в журнале Scientific Reports.